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高考化学:2018年海淀一模理综有机推断解析

作者: 高中化学组 孙小涛

  来源:北京新东方优能1对1

  时间: 2019-03-18 17:16

  (2018海淀一模28题)有机推断17分

  是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物PES树脂以及具有抗肿瘤活性的化合物K。

化学一.png

  涛哥解析:

  有机物考题的两个重点:基团的性质(包含各种官能团性质)和基团对周围原子或原子团的性质影响,与无机物性质考察有异曲同工之妙。

  做有机推断首先格局要放开,先把题目大致浏览一遍,浏览过程不需要把每个物质每步机理都搞明白,但是大致路径和个别物质还是一眼就能瞧出个大概的。

  比如这个题目的流程图一眼就能看出来A就是乙烯,至于常见有机推断的起始物质我在课上给每位同学都归纳过,这里不多说。B物质很多同学会立即想到乙醛,这时候再去推C发现不行,乙醛加水没学过能生成C(乙二醇),所以要返回去再重新思考B物质,去尝试一下乙醛的同分异构体环氧醚,发现可以,这一条链就OK了。

  这就是推断的含义:一边推,一边判断!通俗点讲就是先猜测再去结合所学和题给信息进行有效判断选择所需物质即可。

  看第二条链,D这个物质没有见过,有机推断遇到没有见过的物质就只盯着官能团去看就行啦,其与甲醇在催化剂的条件下生成E,E给出了分子式,可以根据分子式中碳氢氧的个数大致确定是一分子D和两分子甲醇反应生成E同时掉一份子水就欧了!E生F加氢气应该是D中的碳碳双键在E中依然存在,这一步就是通过加氢干掉碳碳双键!C与F在“一定条件下发生反应,根据题目给出的第一个信息,不难看出F中应该含有酯基,与C发生酯交换反应,生成高聚物,具体看涛哥视频对于此重要信息的系统讲解,其中包含生成高分子的讲解,其中酯交换的信息表示如下:

  再看剩下的那条链,D生成G的过程用的也是个陌生条件,但是D与G的结构简式已经给出,这就叫做信息隐藏在题目中。题目中反应物和产物结构简式已给出,就没有义务再给陌生信息了,得靠自己悟!

  不难看出这个反应就是把D中一个碳氧单键打开与苯环进行加成,苯环上的氢原子加在氧上形成羧基,苯环上的碳与D中半键碳结合即可。G到H就是一个简单的酯化反应,给的条件很清晰,再看最后K物质中也含有一个甲醇酯的部分,就大概确定了。H到J是用的给出的陌生信息

  因为条件太明显了,这个反应的机理也很简单,就是碳碳双键和醇的加成反应,结合J的分子式,再结合K物质的结构式,不难得出试剂a是含有一个苯环,又带有侧基含氮原子的侧链,还有羟基的一个物质,先按照最简单的结构写出来一个,结合K的大致结构,再结合J生成K又是利用第三个陌生信息:

图片二.png

  就知道试剂a如下:

  综上,此题推断已经结合信息完美搞定!

  附上此题的填空和答案如下:

  (1)A的名称是_________;C的官能团的名称是_________。

  (2)B分子为环状结构,核磁共振氢谱只有一组峰,B的结构简式为_________.

  (3)E分子中含有两个酯基,且为顺式结构,E的结构简式为_________.

  (4)反应①的化学方程式为_________。

  (5)试剂a的结构简式为_________;反应②所属的反应类型为________反应。

  (6)已知:

  。以1,3-丁二烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成

  。将以下合成路线补充完整:

  (7)已知氨基(-NH2)与羟基类似,也能发生反应i。在由J制备K的过程中,常会产生副产物L。L分子式为C16H13NO3,含三个六元环,则L的结构简式为_____。

  答案:

图片三.png

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(责任编辑:刘汉甜)

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